в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота

Уксусная кислота

Уксусная кислота — органическое соединение, одноосновная карбоновая кислота состава CH 3 COOH. При обычных условиях представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом. Температура плавления чистой кислоты несколько ниже комнатной температуры, при замерзании она превращается в бесцветные кристаллы — это дало ей техническое наименование ледяная уксусная кислота.

Название кислоты образована словом уксус, что происходит от лат. Acetum — кислое вино. По номенклатуре IUPAC она систематическую название етанова кислота, которая характеризует соединение как производную этана. Поскольку молекула кислоты имеет в своем составе функциональную группу ацетил CH 3 CO (условное обозначение Ac), ее формула также может записываться как AcOH. В контексте кислотно-основных взаимодействий символом Ac иногда сказывается ацетат-анион CH 3 COO — — в таком случае формула будет иметь запись HAc.

Взаимодействуя с металлами, щелочами и спиртами, уксусная кислота образует ряд солей и эфиров — ацетатов (етаноатив).

Уксусная кислота — один из базовых продуктов промышленного органического синтеза. Более 65% мирового производства уксусной кислоты идет на изготовление полимеров, производных целлюлозы и винилацетата. Поливинилацетат является основой многих ґрунтивних покрытий и красок. С ацетатной целлюлозы изготавливают ацетатного волокна. Уксусная кислота и ее эфиры важные промышленные растворители и экстрагенты.

Общие сведения

Уксусная кислота известна человечеству с древнейших времен. Уксус, 4-12% раствор уксусной кислоты в воде, как продукт ферментации вина получил широкое використування более чем 5000 лет назад, прежде всего как пищевой консервант. Древнегреческий врач Гиппократ использовал растворы кислоты в качестве антисептика, а также в составе настоек от многочисленных заболеваний, включая лихорадку, запоры, желудочные язвы, плеврит.

Уксусная кислота находится в низких концентрациях во многих растительных и животных системах. Она, в частности, синтезируется бактериями рода Acetobacter и Clostridium. Среди рода Acetobacter наиболее эффективно вид Acetobacter aceti.

В 1996 году американскими учеными было сообщено о наблюдении молекул уксусной кислоты в газо-пылевом облаке Стрелец B2. Подобное открытие впервые было осуществлено с применением интерферометрической оборудования.

Физические свойства

Уксусная кислота при стандартном состояния является бесцветной жидкостью с резким запахом. При замерзании при температуре 16,635 ° С, она превращается в прозрачные кристаллы (ледяная уксусная кислота).

Вязкость уксусной кислоты, мПа * с

25 ° C50 ° C75 ° C100 ° C110 ° C
1,0560,7860,5990,4640,424

Уксусная кислота неограниченно смешивается с водой, образует значительное количество азеотропных смесей с органическими растворителями:

Азеотропные смеси уксусной кислоты

Второй компонентТемпература кипения, ° CСодержание кислоты,%Содержание второго компонента,%
Гексан68,36,094,0
Октан105,753,746,3
Циклогексан78,89,690,4
Бензол80,052,098,0
Толуол100,628,171,9
Етилбензен114,656634
Стирен116,885,714,3
Пиридин138,151,148,9
Тетрахлорметан7698,461,54
Хлоробензен114,758,541,5
Нитроэтан112,43070

Другие физические свойства:

Получение

Синтез растворов уксусной кислоты (уксуса) проводится в основном методом ферментации, а для получения чистой кислоты, в значительных масштабах применяются методы карбонилирования метанола, окисления бутана и этаналя. Основным методом является получение из метанола.

Карбонилирования метанола

Возможность получения уксусной кислоты из метанола была открыта в немецком концерне BASF в 1913 году:

в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота

В 1938 году сотрудник BASF Вальтер Реппе продемонстрировал эффективность использования в качестве катализаторов карбонилов металлов VIIIB группы (группа 9), в частности, карбонила кобальта [Co 2 (CO) 8]. Первое полномасштабное производство с применением кобальтового катализатора было развернуто в 1960 году в Людвигсгафени, Германия.

В конце 1960-х в компании «Monsanto» разработали новый тип катализаторов на основе родия, которые имели значительно более высокую активность и селективность по сравнению с кобальтовым: даже при атмосферном давлении выход конечного продукта составлял 90-99%. В 1986 году этот метод приобрел «BP Chemicals» и передал его на совершенствование компании «Celanese».

В начале 1990-х «Monsanto» запатентовала использование нового, иридиевого, катализатора. Его преимущество заключалось в большей стабильности и меньшем количестве жидких побочных продуктов. «BP» приобрел права на этот патент и внедрил в производство под названием метод Cativa (англ. Cativa process).

Метод BASF

В производстве по методу BASF катализатором выступает карбонил кобальта [Co 2 (OH) 8], который in situ получают из йодида кобальта (II):

в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота

в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота

На первой стадии исходный метанол взаимодействует с йодоводнем, который является сопутствующим продуктом синтеза карбонила, с образованием йодометану:

в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота

Йодометан реагирует с карбонил:

в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота

Впоследствии проводится карбонилирования что ведет к сложному ацилкарбонильного интермедиата:

в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота

Под действием йодид-ионов комплекс разлагается, высвобождая катализатор и ацетилйодид, который гидролизуется до уксусной кислоты:

в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота

в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота

Для реакции карбонилирования метанола чрезвычайно важны парциальные давления исходных веществ. Так, выход конечного продукта достигает 70% в зависимости от подачи монооксида углерода и 90% в зависимости от метанола.

Метод Monsanto

в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота

Компания «Celanese» усовершенствовала этот метод, дополнив его циклом оптимизации кислот, когда незначительная дополнительное количество уксусной кислоты в форме ацетат-ионов подавалась на катализатор и повышала его эффективность при низких концентрациях исходных соединений.

Синтез проводится при температуре 150-200 ° C и давлении 3,3-3,6 МПа.

Метод Cativa

в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота

Окисления этаналя

Прекурсором для получения уксусной кислоты служит этаналь, который синтезируют окислением этанола в присутствии солей серебра:

в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота

Окисление альдегида происходит по радикальному механизму с использованием инициатору:

в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота

Реакция проходит через стадию образования пероксоацетатного радикала:

в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота

Полученная пероксоацетатна кислота реагирует с ацетальдегидом с образованием ацетальдегидперацетату, который по механизму перегруппировки Байера — Виллигера разлагается на уксусную кислоту:

в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота

Побочным продуктом является метилформиат, который образуется в результате миграции метильной группы.

Катализаторами взаимодействий являются соли кобальта или марганца. Они также играют важную роль в уменьшении количества перацетат-радикалов в реакционной системе, тем самым предотвращая образование взрывоопасных концентраций:

в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота

Взаимодействия по этому методу проводятся при температуре 60-80 ° C и давлении 0,3-1,0 МПа. Преобразование альдегида в ацетатную кислоту обычно происходит с выходом более 90% и селективностью по кислотой более 95%.

Окисления углеводородов

Уксусная кислота может быть получена из бутана и легких фракций нефти. Этот метод является одним из самых распространенных благодаря низкой стоимости углеводородного сырья. В присутствии металлических катализаторов типа кобальта, хрома, марганца, бутан окисляется воздухом:

в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота

Основными побочными продуктами являются ацетальдегид и бутанон.

Ферментация

Некоторые бактерии, в частности, рода Acetobacter и Clostridium, производят кислоту в процессе своей жизнедеятельности. Использование человеком подобных ферментационных процессов известно еще с давних времен. Таким образом образуется низкоонцентрированных уксусная кислота, которая полностью удовлетворяет бытовые нужды.

К ферментативного производства привлекаются виды бактерий Acetobacter aceti и искусственно выведенные Clostridium thermoaceticum. Для подкормки бактерий используют сахаросодержащую сырье — глюкозу, ксилозу и т.п.:

в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота

Значительным преимуществом этого метода является полная экологичность производства.

Химические свойства

В газовой фазе между молекулами кислоты возникают водородные связи, поэтому они находятся преимущественно в димерних форме (также известные тетрамеры):

в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота

Кроме этого возможно образование гидратированного димера: молекулы сочетаются между собой только одним связью, а к свободным карбоксильной и гидроксильной групп присоединяются водородными связями по одной молекуле воды. Степень превращения в димерные структур увеличивается с повышением концентрации раствора и снижается с повышением температуры.

Уксусная кислота является типичной карбоновой кислотой, она участвует во всех реакциях, характерных для этого ряда соединений. В водном растворе кислота распадается и отдает ион H + молекулам воды, образуя структуру с двумя равными связями C-O:

в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота

Проявляя кислотные свойства, уксусная кислота взаимодействует с активными металлами, оксидами и гидридами металлов, металлоорганических соединений, аммиаком, образуя ряд солей — ацетатов.

в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота

Органические ацетаты является эфирами — продуктами взаимодействия кислоты со спиртами:

в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота

Конденсацией кислоты с этен синтезируют винилацетата — промышленно важную соединение, мономер поливинилацетата:

в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота

При воздействии сильных обезвоживающих агентов (типа P 2 O 5) образуется уксусный ангидрид. Аналогичным результат при участии некоторых агентов хлорирования (тионилхлорида, фосгена) — тогда синтез ангидрида проходит через стадию получения ацетилхлорида.

в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота

Пропуская разогретую пару кислоты над катализатором (оксидами марганца, тория, циркония), можно синтезировать ацетон (с выходом около 80%):

в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота

При нагревании до 600 ° C уксусная кислота дегидратируется к Кётене — етенону:

в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота

Токсичность

Находясь в состоянии пара в воздухе, кислота повреждает глаза, нос и горло уже при концентрации более 10 мг / м³. Серьезные последствия наблюдаются при десятидневной повторяющейся действия загрязненной кислотой воздуха с содержанием до 26 мг / м³.

Низкоонцентрированных растворы уксусной кислоты (около 5%) могут раздражать слизистые оболочки. Концентрированная кислота в значительной степени повреждает кожу при контакте: в случае ее попадания, необходимо промыть пораженное место большим количеством воды или раствора пищевой соды. При проглатывании уксусной кислоты наблюдается боль в пищеводе и рту, это может привести к появлению тошноты и проблем с дыханием. В этом случае необходимо ополоснуть ротовую полость и обратиться к врачу.

Токсические дозы при потреблении кислоты человеком точно не известны. Полулетальные дозой для крыс является 3310 мг / кг, для кроликов — 1200 мг / кг. Потребление человеком 89-90 г чистой кислоты крайне опасно, а предельной численностью для ежедневного потребления является 2,1 г.

Применение

Применение уксусной кислоты достаточно разнообразное. В химической промышленности из нее производят пластические массы, различные красители, лекарственные вещества, искусственное волокно (ацетатный шелк), невоспламеняющуюся кинопленку и многие другие вещества. Соли уксусной кислоты — ацетаты алюминия, хрома, железа — применяют как протраву при окраске тканей. Уксусная кислота имеет широкое применение и в качестве растворителя.

В пищевой промышленности применяется как консервант, регулятор кислотности и вкусовая приправа; в Европейской системе пищевых добавок уксусная кислота имеет код E260.

Кислота применяется при солянокислотного обработке призабойной зоны пласта в качестве стабилизатора (с целью стабилизации продуктов реакции) от выпадения складновилучуваних гелеобразных соединений железа (осадка). В зависимости от содержания железа в кислотном растворе (от 0,01 до 0,5%) берут 1-3% уксусную кислоту. Для приготовления рабочих растворов используют как синтетическую кислоту, так и лесохимическую техническую очищенную.

Источник

Уксусная кислота

Уксусная кислота
в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота
в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота
Общие
Химическая формулаCH3COOH
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)бесцветная жидкость
Молярная масса60,05 г/моль
Плотность1,0492 г/см³
Термические свойства
Температура плавления16,75 °C
Температура кипения118,1 °C
Критическая точка321,6 °C, 5,79 МПа
Молярная теплоёмкость (ст. усл.)123,4 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования (ст. усл.)−487 кДж/моль
Химические свойства
pKa4,76 (Ka=1,75*10-5)
Оптические свойства
Показатель преломления1,372
Структура
Дипольный момент1,74 Д
Классификация
Рег. номер CAS64-19-7

У́ксусная кислота (эта́новая кислота) — органическое вещество с формулой CH3COOH. Слабая, предельная одноосно́вная карбоновая кислота. Производные уксусной кислоты носят название «ацетаты».

Содержание

История

Уксус является продуктом брожения вина и известен человеку с давних времен.

Первое упоминание о практическом применении уксусной кислоты относится к третьему веку до н. э. Греческий ученый Теофраст впервые описал действие уксуса на металлы, приводящее к образованию некоторых используемых в искусстве пигментов. Уксус применялся для получения «свинцовых белил», а также ярь-медянки (зелёной смеси солей меди, содержащей помимо всего ацетат меди).

В Древнем Риме готовили специально прокисшее вино в свинцовых горшках. В результате получался очень сладкий напиток, который называли «сапа». «Сапа» содержала большое количество ацетата свинца — очень сладкого вещества, которое также называют «свинцовым сахаром» или «сахаром Сатурна». Высокая популярность «сапы» была причиной хронического отравления свинцом, распространенного среди римской аристократии. [1]

В VIII веке арабский алхимик Джабир ибн Хайян впервые получил концентрированную уксусную кислоту путем перегонки.

Во времена Эпохи Возрождения уксусную кислоту получали путём возгонки ацетатов некоторых металлов (чаще всего использовался ацетат меди (II)) (при сухой перегонке ацетатов металлов получается ацетон, вполне промышленный способ до середины 20 века).

в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота

в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота

В 1847 году немецкий химик Адольф Кольбе впервые синтезировал уксусную кислоту из неорганических материалов. Последовательность превращений включала в себя хлорирование сероуглерода до тетрахлорметана с последующим пиролизом до тетрахлорэтилена. Дальнейшее хлорирование в воде привело к трихлоруксусной кислоте, которая после электролитического восстановления превратилась в уксусную кислоту. [2]

В конце XIX — начале XX века большую часть уксусной кислоты получали перегонкой древесины. Основным производителем уксусной кислоты являлась Германия. В 1910 году ею было произведено более 10 тыс. тонн кислоты, причем около 30 % этого количества было израсходовано на производство красителя индиго. [1] [3]

Физические свойства

в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота

в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота

Абсолютная уксусная кислота называется ледяной, ибо при замерзании образует льдовидную массу (см. изображение справа).

Уксусная кислота образует двойные азеотропные смеси со следующими веществами.

Получение

В промышленности

Окислительные методы

Ацетальдегид окислялся в присутствии ацетата марганца (II) при повышенной температуре и давлении. Выход уксусной кислоты составлял около 95 %.

в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота

Окисление н-бутана проводилось при температуре 150—200 °C и давлении 150 атм. Катализатором этого процесса являлся ацетат кобальта.

в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота

Каталитическое карбонилирование метанола

в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота

в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота

в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота

Реакция карбонилирования метанола была открыта учеными фирмы BASF в 1913 году. В 1960 году эта компания запустила первый завод, производящий уксусную кислоту этим методом. [7] Катализатором превращения служил йодид кобальта.

Усовершенствованная реакция синтеза уксусной кислоты карбонилированием метанола была внедрена исследователями фирмы Monsanto в 1970 году. [8] [9] Это гомогенный процесс, в котором используются соли родия в качестве катализаторов, а также йодид-ионы в качестве промоторов. Важной особенностью метода является большая скорость, а также высокая селективность (99 % по метанолу и 90 % по CO). [5]

Этим способом получают чуть более 50 % всей промышленной уксусной кислоты. [10]

В процессе фирмы BP в качестве катализаторов используются соединения иридия.

Биохимический способ производства

Реакция окисления этанола до уксусной кислоты протекает при участии фермента алкогольоксидазы. Это сложный многоступенчатый процесс, который описывается формальным уравнением [12] :

Химические свойства

Уксусная кислота обладает всеми свойствами карбоновых кислот. Связь между водородом и кислородом карбоксильной группы (−COOH) карбоновой кислоты является сильно полярной, вследствие чего эти соединения способны легко диссоциировать и проявляют кислотные свойства.

в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота

в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота

Исследования показывают, что в кристаллическом состоянии молекулы образуют димеры, связанные водородными связями. [13]

Уксусная кислота способна взаимодействовать с активными металлами. При этом выделяется водород и образуются соли — ацетаты.

Уксусная кислота может хлорироваться действием газообразного хлора. При этом образуется хлоруксусная кислота.

в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Смотреть картинку в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Картинка про в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота. Фото в каком агрегатном состоянии находится уксусная кислота

Этим путем могут быть получены также дихлоруксусная (CHCl2COOH) и трихлоруксусная (CCl3COOH) кислоты.

Уксусная кислота вступает во все реакции, характерные для карбоновых кислот. Она может быть восстановлена до этанола действием алюмогидрида лития. Уксусная кислота также может быть превращена в хлорангидрид действием тионилхлорида. Натриевая соль уксусный кислоты декарбоксилируется при нагревании со щелочью, что приводит к образованию метана.

Применение

Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.

Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности — окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.

Поскольку пары уксусной кислоты обладают резким раздражающим запахом, возможно её применение в медицинских целях в качестве замены нашатырного спирта для выведения больного из обморочного состояния.

Безопасность

Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей. Порог восприятия запаха уксусной кислоты в воздухе находится в районе 0,4 мг/л. ПДК в атмосферном воздухе составляет 0,06 мг/м³, в воздухе рабочих помещений — 5 мг/м³. [4]

Последствиями приёма концентрированной уксусной кислоты являются тяжёлый ожог слизистой оболочки полости рта, глотки, пищевода и желудка; последствия всасывания уксусной эссенции — ацидоз, гемолиз, гемоглобинурия, нарушение свёртываемости крови, сопровождающееся тяжёлыми желудочно-кишечными кровотечениями. Характерно значительное сгущение крови из-за потери плазмы через обожжённую слизистую оболочку, что может вызвать шок. К опасным осложнениям отравления уксусной эссенцией относятся острая почечная недостаточность и токсическая дистрофия печени.

При приёме уксусной кислоты внутрь следует выпить большое количество жидкости. Вызов рвоты является крайне опасным, так как вторичное прохождение кислоты по пищеводу усугубит ожог. Показано промывание желудка через зонд. Необходима немедленная госпитализация.

Источник

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *