Что такое функциональные группы органических соединений
Функциональная группа
Функциональные группы, входящие в состав различных молекул, обычно ведут себя одинаково в одной и той же химической реакции, хотя их химическая активность может быть различной.
Содержание
Неоднозначность определения
Некоторые авторы не относят к функциональным группам такие структурные единицы как ароматические системы, сопряжённые связи и прочее. Однако согласно определению, приведенному выше, которое используется большинством авторов химической литературы, такие группы также можно причислять к функциональным группам, так как они в большой мере определяют химические свойства веществ.
В литературе можно встретить похожее понятие радикал или углеводородный радикал (не путать с понятием свободный радикал), чаще всего используемый для обозначения углеводородных заместителей в органической молекуле. Однако многие ученые не акцентируют внимание на различиях понятий углеводородный радикал и функциональная группа и используют оба понятия параллельно. Хотя это и достаточно близкие понятия, путать их не следует.
Особое внимание надо обратить на использование этих терминов в контексте ароматических фрагментов молекул. В таких случаях, если речь идёт о химической реакции с учётом ароматического фрагмента, то его следует называть функциональной группой, а если о фрагменте молекулы, который проявляет некий мезомерный или индуктивный эффект в молекуле, то его следует называть углеводородным радикалом.
Примеры функциональных групп
Известно более 100 функциональных групп.
Молекулы, в состав которых входит больше чем одна функциональныая группа называются полифункциональными.
При построении названия органического соединения, согласно номенклатуре ИЮПАК, отталкиваются от наличия в данном соединении функциональных групп.
Таблица функциональных групп
Углеводородные группы
| Класс органических соединений | Группа | Формула | Структурная формула | Приставка | Суффикс | Пример |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Алканы | Алкил | RH |  | алкил- | -ан |  Этан |
| Алкены | Алкенил | R2C=CR2 |  | алкенил- | -ен |  этилен (Этен) |
| Алкины | Алкинил | RC≡CR’ |  | алкинил- | -ин |  Ацетилен (Этин) |
| Производные бензола | Фенил | RC6H5 RPh |  | фенил- | — |  Кумол (2-фенилпропан) |
| Производные толуола | Бензил | RCH2C6H5 RBn |  | бензил- | — |  Бензилбромид (бромтолуол) |
Известно множество других функциональных групп из этой категории, носящих специфические названия, например: изопропил, трет-бутил и т.д.
Галогеновые группы
| Класс органических соединений | Группа | Формула | Структурная формула | Приставка | Суффикс | Пример |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Галогеналканы | галоген | RX |  | галоген- | алкилгалогенид |  Хлорэтан (Этилхлорид) |
| Фторалканы | Фтор | RF |  | фтор- | алкилфторид |  Фторметан (Метилфторид) |
| Хлоралканы | Хлор | RCl |  | хлор- | алкилхлорид |  Хлорметан (Метилхлорид) |
| Бромалканы | Бром | RBr |  | бром- | алкилбромид |  Бромметан (Метилбромид) |
| Йодалканы | Йод | RI |  | йод- | алкилиодид |  Йодметан (Метилиодид) |
Функциональные группы, содержащие кислород
Функциональные группы, содержащие азот
Функциональные группы, содержащие серу
Функциональные группы, содержащие фосфор
Примечания
 Структурная химия | |
|---|---|
| Химическая связь: | Ароматичность | Ковалентная связь | Ионная связь | Металлическая связь | Водородная связь | Донорно-акцепторная связь | Таутомерия | Ван-дер-Ваальсова связь |
| Отображение структуры: | Функциональная группа | Структурная формула | Скелетная формула органических соединений | Химическая формула | Лиганд | Координационная геометрия | Координационная сфера |
| Электронные свойства: | Электроотрицательность | Сродство к электрону | Энергия ионизации | Полярность химических связей | Правило октета |
| Стереохимия: | Асимметрический атом | Изомерия | Конфигурация | Хиральность | Конформация |
Полезное
Смотреть что такое «Функциональная группа» в других словарях:
функциональная группа — Группа, состоящая из нескольких функциональных блоков, электрически взаимосвязанных между собой для выполнения заданных функций. [ГОСТ Р 51321.1 2000 (МЭК 60439 1 92)] функциональная группа Совокупность элементов, выполняющих в изделии… … Справочник технического переводчика
ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ ГРУППА — структурный фрагмент молекулы, характерный для данного класса органических соединений и определяющий его химические свойства (напр., ОН у спиртов, СООН у кислот, NO2 у нитросоединений) … Большой Энциклопедический словарь
функциональная группа — 2.1.8. функциональная группа: Группа, состоящая из нескольких функциональных блоков, электрически взаимосвязанных между собой для выполнения заданных функций. Источник … Словарь-справочник терминов нормативно-технической документации
функциональная группа — структурный фрагмент молекулы, характерный для данного класса органических соединений и определяющий его химические свойства (например, ОН у спиртов, СООН у кислот, NO2 у нитросоединений). * * * ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ ГРУППА ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ ГРУППА,… … Энциклопедический словарь
ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ ГРУППА — структурный фрагмент молекулы, характерный для данного класса орг. соед. и определяющий его хим. св ва. Примеры Ф. г.: азидная, гидроксиль ная, карбонильная, карбоксильная, азогруппа, аминогруппа. К Ф. г. не относят такие группы, как, напр.,… … Химическая энциклопедия
ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ ГРУППА — структурный фрагмент молекулы, характерный для данного класса органич. соед. и определяющий его хим. свойства (напр., ОН у спиртов, СООН у кислот, NО2 у нитросоединений) … Естествознание. Энциклопедический словарь
функциональная группа сервера маршрутов — Группа функций, обеспечивающая межсетевое взаимодействие в системе MPOA. Эта группа включает традиционные протоколы маршрутизации и обеспечивает разрешение адресов IASG. [http://www.lexikon.ru/dict/net/index.html] Тематики сети вычислительные EN … Справочник технического переводчика
функциональная группа хоста ATM — Группа функций, выполняемых хостом ATM, участвующим в сервисе MPOA. [http://www.lexikon.ru/dict/net/index.html] Тематики сети вычислительные EN ATM attached host functional groupAHFG … Справочник технического переводчика
функциональная группа (параметров) — [Интент] Тематики релейная защита EN function group … Справочник технического переводчика
Для того чтобы правильно ответить на вопрос, указанный в заголовке статьи, и хорошо разобраться в данном химическом определении, нужно осознавать тот факт, что свойства веществ напрямую зависят не только от списка входящих в них элементов, но и от их расположения. Это даст более четкое представление о том, что такое группа в химии.
Классификация органических соединений
Дело в том, что функциональная группа в химии органических соединений сыграла большую роль. Известно, что любая классификация основывается на конкретных признаках. Таким образом, в основу современного разделения органических веществ на классы легли два важных признака:
Вам будет интересно: «Почем фунт лиха»: что такое лихо, синонимы к слову, значение выражения
Выходит, что рассматриваемое понятие представляет собой метод разделения соединений на классы и что такая группа в химии, имеет очень большое значение.
Зачем она нужна
Пришло время дать четкое и лаконичное определение тому, что такое группа в химии и какой в ней смысл. Разберем подробнее.
Ниже представлена классификация важнейших органических веществ, основанная на разновидностях функциональных групп:
Название «первичный, вторичный, третичный и четвертичный» атому углерода дают в зависимости от того, с каким числом аналогичных частиц он связан в молекуле.
Еще одна роль
Для того чтобы окончательно убедиться в том, что функциональные группы в химии, а именно в органике, имеют огромное значение, поговорим о явлении изомерии. Оно означает, что вещество имеет одинаковый, как качественный, так и количественный состав, но может быть построено по-разному. Такие элементы называются изомерами.
Существует несколько их видов изомерии, но мы поговорим о тех, которые связаны с изменением расположения функциональной группы. При данном процессе происходит преобразование строения углеводорода по причине ее перемещения. Для примера приведем бутанол-1 (CH2(OH)-CH2-CH2-CH3) и бутанол-2 (CH3-CH(OH)-CH2-CH3). Цифра после наименования вещества показывает, с каким по счету углеродом связана функциональная группа. Разница в строении очевидна.
В статье мы рассмотрели, что такое группа в химии.
Функциональные группы
Функциональные группы, входящие в состав различных молекул обычно ведут себя одинаково в одной и той же химической реакции, однако их химическая активность будет различной.
Неоднозначность определения
Некоторые авторы не относят к функциональным группам такие структурные единицы как ароматические системы, сопряжённые связи и прочее. Однако согласно определению, приведенному выше, которое используется большинством авторов химической литературы, такие группы также можно причислять к функциональным группам, так как они в большой мере определяют химические свойства веществ.
В литературе можно встретить похожее понятие радикал или углеводородный радикал (не путать с понятием свободный радикал), чаще всего используемый для обозначения углеводородных заместителей в органической молекуле. Однако многие ученые не акцентируют внимание на различиях понятий углеводородный радикал и функциональная группа и используют оба понятия паралельно. Хотя это и достаточно бизкие понятия, путать их не следует.
Особое внимание надо обратить на использование этих терминов в контексте ароматических фрагментов молекул. В таких случаях, если речь идёт о химической реакции с учётом ароматического фрагмента, то его следует называть функциональной группой, а если о фрагменте молекулы который проявляет некий мезомерный или индуктивный эффект в молекуле, то его следует называть углеводородным радикалом.
Примеры функциональны групп
Известно более 100 функциональных групп.
Молекулы, в состав которых входить больше чем одна функциональныая группа называются полифункциональными.
При построении названия органического соединения, согласно номенклатуры ИЮПАК, отталкиваются от наличия в данном соединении функциональных групп.
Что такое функциональные группы органических соединений
Основные понятия органической химии
Органическая химия – это область химии, изучающая соединения углерода. Углерод выделяется среди всех элементов тем, что его атомы могут связываться друг с другом в длинные цепи или циклы. Именно это свойство позволяет углероду образовывать миллионы соединений, изучением которых занимается органическая химия.
Теория химического строения А. М. Бутлерова.
Современная теория строения молекул объясняет и огромное число органических соединений, и зависимость свойств этих соединений от их химического строения. Она же полностью подтверждает основные принципы теории химического строения, разработанные выдающимся русским ученым А. М. Бутлеровым.
Основные положения этой теории (иногда ее называют структурной):
1) атомы в молекулах соединены между собой в определенном порядке химическими связями согласно их валентности;
2) свойства вещества определяются не только качественным составом, но и строением, и взаимным влиянием атомов.
3) по свойствам вещества можно определить его строение, а по строению – свойства.
Важным следствием теории строения был вывод о том, что каждое органическое соединение должно иметь одну химическую формулу, отражающую ее строение. Такой вывод теоретически обосновывал хорошо известное уже тогда явление изомерии,— существование веществ с одинаковым молекулярным составом, но обладающих различными свойствами.
Изомеры – вещества, одинаковые по составу, но разные по строению
Структурные формулы. Существование изомеров потребовало использования не только простых молекулярных формул, но и структурных формул, отражающих порядок связи атомов в молекуле каждого изомера. В структурных формулах ковалентная связь обозначается черточкой. Каждая черточка означает общую электронную пару, связывающую атомы в молекуле.
Структурная формула — условное изображение строения вещества с учетом химических связей.
Классификация органических соединений.
Для классификации органических соединений по типам и построения их названий в молекуле органического соединения принято выделять углеродный скелет и функциональные группы.
Углеродный скелет представляет собой последовательность химически связанных между собой атомов углерода.
Типы углеродных скелетов. Углеродные скелеты разделяют на ациклические (не содержащие циклов), циклические и гетероциклические.
В гетероциклическом скелете в углеродный цикл включается одни или несколько атомов, отличных от углерода. В самих углеродных скелетах нужно классифицировать отдельные атомы углерода по числу химически связанных с ними атомов углерода. Если данный атом углерода связан с одним атомом углерода, то его называют первичным, с двумя — вторичным, тремя — третичным и четырьмя — четвертичным.
Углеводороды – соединения, в которых атомы углерода связаны только с атомами водорода.
Углеводороды признаны в органической химии родоначальными. Разнообразные соединения рассматриваются как производные углеводородов, полученные введением в них функциональных групп.
Функциональные группы. В большинстве органических соединений, кроме атомов углерода и водорода, содержатся атомы других элементов (не входящие в скелет). Эти атомы или их группировки, во многом определяющие химические и физические свойства органических соединений, называют функциональными группами.
Функциональная группа оказывается окончательным признаком, по которому соединения относятся к тому или иному классу.
Важнейшие функциональные группы
Гомологический ряд. Для описания органических соединений полезным является понятие гомологического ряда. Гомологический ряд образуют соединения, отличающиеся друг от друга на группу —СН2— и обладающие сходными химическими свойствами. Группы СН2 называются гомологической разностью.
Состав молекул всех членов гомологического ряда может быть выражен одной общей формулой. Для рассмотренного гомологического ряда предельных углеводородов такой формулой будет СnН2n+2, где n — число атомов углерода.
Номенклатура органических соединений. В настоящее время признана систематическая номенклатура ИЮПАК (IUРАС — Международный союз теоретической и прикладной химии).
По правилам ИЮПАК название органического соединения строится из названия главной цепи, образующего корень слова, и названий функций, используемых в качестве приставок или суффиксов.
Для правильного построения названия необходимо провести выбор главной цепи и нумерацию атомов углерода в ней.
Нумерацию атомов углерода в главной цепи начинают с того конца цепи, ближе к которому расположена старшая группа. Если таких возможностей оказывается несколько, то нумерацию проводят таким образом, чтобы либо кратная связь, либо другой заместитель, имеющийся в молекуле, получили наименьший номер.
В карбоциклических соединениях нумерацию начинают от того атома углерода, при котором находится старшая характеристическая группа. Если при этом невозможно выбрать однозначную нумерацию, то цикл нумеруют так, чтобы заместители имели наименьшие номера.
В группе циклических углеводородов особо выделяются ароматические углеводороды, для которых характерно наличие в молекуле бензольного кольца. Некоторые широко известные представители ароматических углеводородов и их производных имеют тривиальные названия, использование которых разрешено правилами ИЮПАК: бензол, толуол, фенол, бензойная кислота.
Радикал С6Н5—, образованный из бензола, называется фенил, а не бензил. Бензилом называют радикал С6Н5СН2—, образованный из толуола.
Далее в суффикс выносится название самой старшей характеристической группы в молекуле с указанием ее положения цифрой. Прочие заместители обозначаются с помощью приставок. При этом они перечисляются не в порядке старшинства, а по алфавиту. Положение заместителя указывается цифрой перед приставкой, например: 3-метил; 2-хлор и т. п. Если в молекуле имеется несколько одинаковых заместителей, то перед названием соответствующей группы словом указывается их количество (например, диметил-, трихлор- и т. д.). Все цифры в названиях молекул отделяются от слов дефисом, а друг от друга запятыми. Углеводородные радикалы имеют свои названия.
Предельные углеводородные радикалы:
Непредельные углеводородные радикалы:
Ароматические углеводородные радикалы:
В качестве примера назовем следующее соединение:
1) Выбор цепи однозначен, следовательно, корень слова — пент; далее следует суффикс −ен, указывающий на наличие кратной связи;
2) порядок нумерации обеспечивает старшей группе (—ОН) наименьший номер;
Следовательно, приведенное соединение называется пентен-4-ол-2.
Тривиальная номенклатура представляет собой совокупность несистематических исторически сложившихся названий органических соединений (пример: ацетон, уксусная кислота, формальдегид и т. д.).
Выше было показано, что способность атомов углерода к образованию четырех ковалентных связей, в том числе и с другими атомами углерода, открывает возможность существования нескольких соединений одного элементного состава — изомеров. Все изомеры делят на два больших класса — структурные изомеры и пространственные изомеры.
Структурными называют изомеры с разным порядком соединения атомов.
Пространственные изомеры имеют одинаковые заместители у каждого атома углерода и отличаются лишь их взаимным расположением в пространстве.
Структурные изомеры. В соответствии с приведенной выше классификацией органических соединений по типам среди структурных изомеров выделяют три группы:
1 ) соединения, отличающиеся углеродными скелетами:
2) соединения, отличающиеся положением заместителя или кратной связи в молекуле:
3) соединения, содержащие различные функциональные группы и относящиеся к различным классам органических соединений:
Пространственные изомеры (стереоизомеры). Стереоизомеры можно разделить на два типа: геометрические изомеры и оптические изомеры.
Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойную связь или цикл. В таких молекулах часто возможно провести условную плоскость таким образом, что заместители у различных атомов углерода могут оказаться по одну сторону (цис-) или по разные стороны (транс-) от этой плоскости. Если изменение ориентации этих заместителей относительно плоскости возможно только за счет разрыва одной из химических связей, то говорят о наличии геометрических изомеров. Геометрические изомеры отличаются своими физическими и химическими свойствами.
Взаимное влияние атомов в молекуле.
Все составляющие молекулу атомы находятся во взаимосвязи и испытывают взаимное влияние. Это влияние передается в основном через систему ковалентных связей с помощью так называемых электронных эффектов.
Электронными эффектами называют смещение электронной плотности в молекуле под влиянием заместителей.
В зависимости от того, удаляется ли электронная плотность от рассматриваемого атома углерода или приближается к нему, индуктивный эффект называют отрицательным (-I) илиположительным (+I). Знак и величина индуктивного эффекта определяются различиями в электроотрицательности между рассматриваемым атомом углерода и группой, его вызывающей.
Электронодонорные заместители, т. е. атом или группа атомов, смещающие электронную плотность к атому углерода, проявляют положительный индуктивный эффект(+I-эффект).
+I-эффект проявляют алифатические углеводородные радикалы, т. е. алкильные радикалы (метил, этил и т. д.).
Индуктивный эффект проявляется и в случае, когда связанные атомы углерода различны по состоянию гибридизации. Так, в молекуле пропена метильная группа проявляет +I-эффект, поскольку атом углерода в ней находится в sp3-гибридном состоянии, а sp2-гибридизованный атом (при двойной связи) выступает в роли электроноакцептора, так как имеет более высокую электроотрицательность :
Наличие электронных эффектов ведет к перераспределению электронной плотности в молекуле и появлению частичных зарядов на отдельных атомах. Это определяет реакционную способность молекулы.
Классификация органических реакций
− Классификация по типу разрыва химических связей в реагирующих частицах. Из их числа можно выделить две большие группы реакций — радикальные и ионные.
Радикальные реакции — это процессы, идущие с гомолитическим разрывом ковалентной связи. При гомолитическом разрыве пара электронов, образующая связь, делится таким образом, что каждая из образующихся частиц получает по одному электрону. В результате гомолитического разрыва образуются свободные радикалы:
Нейтральный атом или частица с неспаренным электроном называется свободным радикалом.
Ионные реакции — это процессы, идущие с гетеролитическим разрывом ковалентных связей, когда оба электрона связи остаются с одной из ранее связанных частиц:
В результате гетеролитического разрыва связи получаются заряженные частицы: нуклеофильная и электрофильная.
Нуклеофильная частица (нуклеофил) — это частица, имеющая пару электронов на внешнем электронном уровне. За счет пары электронов нуклеофил способен образовывать новую ковалентную связь.
−Классификация по составу и строению исходных веществ и продуктов реакции. В органической химии все структурные изменения рассматриваются относительно атома (или атомов) углерода, участвующего в реакции. Наиболее часто встречаются следующие типы превращений:
В соответствии с вышеизложенным хлорирование метана под действием света классифицируют как радикальное замещение, присоединение галогенов к алкенам — как электрофильное присоединение, а гидролиз алкилгалогенидов — как нуклеофильное замещение.