что такое ацетальдегид в алкоголе

23.12.202323.09.2023 admin 0 Comments

Ацетальдегид

0.215 при 20 °C Па·с
(при 20 °C)

Общие
Ацетальдегид



Систематическое наименование	этаналь
Традиционные названия	ацетальдегид, метилформальдегид
Химическая формула	СH₃СHO
Эмпирическая формула	С₂H₄O
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	жидкость
Молярная масса	44.05 г/моль
Плотность	0.788 г/см³
Динамическая вязкость (ст. усл.)
Термические свойства
Температура плавления	−123.5 °C
Температура кипения	20.2 °C
Температура воспламенения	234,15 K (−39 °C) °C
Температура самовоспламенения	458,15 K (185 °C) °C
Химические свойства
Растворимость в воде	смешивается
Структура
Дипольный момент	2.7 Д
Классификация
Рег. номер CAS	75-07-0
SMILES	O=CC
Регистрационный номер EC	200-836-8
RTECS	AB1925000

Содержание

Физические свойства

Вещество представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, хорошо растворяется в воде, спирте, эфире. Из-за очень низкой температуры кипения (20,2 °C) хранят и перевозят ацетальдегид в виде тримера — паральдегида, из которого он может быть получен нагреванием с минеральными кислотами (обычно серной).

Получение

В 2003 глобальное производство было около миллиона тонн в год. Основной способ получения — окисление этилена (процесс Вакера [1] ):

В качестве окислителя В процессе Вакера используется хлорид палладия, регенерирущийся окислением хлоридом меди в присутствии кислорода воздуха:

Также получают уксусный альдегид гидратацией ацетилена в присутствии солей ртути (реакция Кучерова), с образованием енола, который изомеризуется в альдегид:

Этот метод раньше доминировал до появления процесса Вакера [1] окислением или дегидрированием этилового спирта, на медном или серебряном катализаторе.

Реакционная способность

По своим химическим свойствам уксусный альдегид является типичным алифатическим альдегидом и для него характерны реакции этого класса соединений. Его реакционная способность определяется двумя факторами — активностью карбонила альдегидной группы и подвижностью атомов водорода метильной группы вследствие индуктивного эффекта карбонила. Подобно другим карбонильным соединениям с атомами водорода у α-углеродного атома, ацетальдегид таутомеризуется, образуя енол — виниловый спирт, равновесие почти полностью смещено в сторону альдегидной формы (константа равновесия — только 6·10 −5 при комнатной температуре [2] ):

Реакция конденсации

Из-за маленьких размеров и доступности в виде безводного мономера (в отличие от формальдегида) является широко распространённым электрофилом в органическом синтезе. [3] Что касается реакций конденсации, альдегид прохирален. Используется, в основном, как источник синтона «CH₃C + H(OH)» в альдольной и соответствующих реакциях конденсации. Реактив Гриньяра и литий-органические соединения реагируют с MeCHO, образуя производные гидроксэтила. В одной из очень интересных реакций конденсации, три эквивалента формальдегида присоединяются, а один восстанавливает образующийся альдегид, образуя из MeCHO пентаэритрит (C(CH₂OH)₄.)

Реакция альдольной конденсации обусловлена подвижностью водорода в альфа-положении в радикале и осуществляется в присутствии разбавленных щелочей. Ее можно рассматривать как реакцию нуклеофильного присоединения одной молекулы альдегида к другой: CH₃-CH₂-CH=O + CH₃-CH₂-CH=O → CH₃-CH₂-CH(OH)-CH(CH₃)-CH=O +(OH)- Продукт- 2-метил-3-гидроксипентаналь.

Производные ацеталя

Три молекулы ацетальдегида конденсируются, образуя «паральделгид» — циклический тример, содержащий одиночные С-О связи. Конденсация четырёх молекул даёт циклическое соединение, называемое метальдегид.

Применение

Применяют уксусный альдегид для получения уксусной кислоты, бутадиена, некоторых органических веществ, альдегидных полимеров.

Биохимия

Табачная зависимость

Ацетальдегид — значительная часть дыма табака. Была продемонстрирована синергическая связь с никотином, увеличивающая появление зависимости, особенно у молодёжи. [12] [13]

Альцгеймерова болезнь

Люди, у которых отсутствует генетический фактор конверсии ацетальдегида в уксусную кислоту, могут иметь большой риск предрасположенности к болезни Альцгеймера. «Эти результаты указывают что отсутствие ALDH2 — это фактор риска для поздно возникающей болезни Альцгеймера.» [14]

Проблема алкоголя

Ацетальдегид, полученный из поглощённого этанола, связывает ферменты, образуя аддукты, связанные с заболеваниями органов. [15] Лекарство дисульфирам (Antabuse) предотвращает окисление ацетальдегида до уксусной кислоты. Это даёт неприятные ощущения при принятии алкоголя. Antabuse используется в случае, когда алкоголик сам хочет излечиться.

Канцероген

Ацетальдегид предположительно является канцерогеном для человека. [16] «Существует достаточно доказательств канцерогенности ацетальдегида (основного метаболита этанола) в экспериментах на животных», кроме того, ацетальдегид повреждает ДНК [17] и вызывает несоразмерное с общей массой тела развитие мускулов, связанное с нарушением белкового равновесия организма. [18] В результате исследования 818 алкоголиков ученые пришли к выводу, что у тех пациентов, которые подвергались действию ацетальдегида в большей степени, присутствует дефект в гене фермента алкогольдегидрогеназы. Поэтому такие пациенты подвержены большему риску развития рака верхней части ЖКТ и печени. [19]

Безопасность

Ацетальдегид токсичен при действии на кожу, ирритант и, возможно, канцероген. Он также является загрязнителем воздуха при горении, курении, в автомобильных выхлопах. Он также образуется при термической обработке полимеров и пластиков. [20]

Врожденная непереносимость алкоголя

Одним из механизмов врожденной непереносимости алкоголя является накопление ацетальдегида.

Источник

Ацетальдегид в пиве

(по материалам М. Энтона, Ацетальдегид, Бирскул)

Здоровье задаваемых дрожжей
Скорее всего для многих уже не секрет, что для нормального брожения в первую очередь необходимы полноценные здоровые дрожжевые штаммы. Но возможно не многие знают, что за здоровьем дрожжей в первую очередь стоит следить тем пивоварам, которые используют дрожжи, оставшиеся после прошлых варок. Тем кто каждый раз использует свежие, в большей степени стоит беспокоиться о добросовестности поставщиков и о том как хранились и перевозились дрожжи до того момента пока они попали к потребителю. Что касается большинства именитых производителей, то они гарантируют качество своей продукции.

Заражение бактериями «зимомонас мобилис»
Zymomonas mobilis — грамотрицательные подвижные бактерии, имеющие форму коротких палочек. Характеризуются высокими биосинтетические способностями. Анаэробы, единственный способ получения энергии для которых — спиртовое брожение.
Другое название этой инфекции – «сидровая болезнь». Эти организмы в результате своей деятельности производят ацетальдегид и сероводород, который, как известно, пахнет тухлыми яйцами. Зимомоны могут перерабатывать только глюкозу и фруктозу, поэтому данный вид заражения более характерен для напитков брожения в которых в качестве добавок используются сахара или фрукты. Вероятность заражения полностью солодовых напитков мала. Чаще ими заражаются различные сидры.

Источник

Механизм действия алкоголя на организм человека

Безопасная доза алкоголя – это вопрос, который каждая страна решает по-разному. У нас сравнительно безопасной считается доза 40 граммов чистого этанола в день, или 75 граммов водки. В США считается умеренным потребление примерно 85 граммов крепких спиртных напитков для мужчин, вдвое меньше – для женщин. Это доза, которая часа через полтора может дать концентрацию в крови примерно 0,5 промилле, допустимую во многих странах для водителя. Для понимания сущности спиртного, необходимо иметь представление о механизме действия алкоголя на организм человека.

Алкоголизм – это заболевание, при котором нарушено синхронное действие АДГ и АЦДГ. Происходит следующее. В результате частого употребления алкоголя, организм «привыкает» вырабатывать большие количества АДГ. На помощь АДГ, к процессу первичного расщепления алкоголя подключаются и другие ферментативные системы, например система каталаз. Из-за этого выпитый алкоголь подвергается мощному воздействию нескольких ферментативных систем, что приводит к его чрезмерно стремительному расщеплению и появлению в организме огромного количества ядовитого ацетальдегида. В то же время АЦДГ, которая предназначена инактивировать ацетальдегид, вырабатывается в прежних количествах. АЦДГ не успевает расщеплять ацетальдегид, он накапливается и отравляет организм. Страдает сердечно-сосудистая система, печень, почки, но самое главное – страдает нервная система и головной мозг. Таким образом, алкоголизм это заболевание, когда организм вырабатывает слишком много ферментов, расщепляющих алкоголь, а не наоборот, как это принято считать людьми далекими от медицины.

Микроскопические дозы этилового спирта участвуют в жизнедеятельности клеток любого здорового организма. Каждая клетка содержит несколько молекул этанола. Это нормально. Когда обычный человек (не алкоголик) выпивает алкоголь, его ферментативная система воздействует только на тот алкоголь, который был выпит. Внутриклеточный этанол остается вне зоны внимания ферментативной системы. Ферментативная же система алкоголика начинает расщеплять не только выпитый спирт, но и внутриклеточный этанол. Без внутриклеточного этанола жизненно важные процессы в клетках нарушаются, клетки буквально «задыхаются». У алкоголика появляется непреодолимое желание выпить спиртного, чтобы компенсировать дефицит внутриклеточного этанола. Алкоголизмом может заболеть каждый! Просто одному для этого нужно больше времени, другому – меньше. Когда непьющий человек выпивает слишком много спиртного, то на следующий день его беспокоит головная боль, тошнота, сухость во рту. Это последствия отравления организма спиртом, а не ацетальдегидом.

У здорового человека нет потребности похмеляться. Если вы на следующий день после выпивки испытываете отвращение к спиртному, а не тягу – значит у вас все в порядке, ваша ферментативная система еще не испорчена. Хронический алкоголик, т. е. человек, у которого нарушен баланс алкоголь-метаболизирующих ферментов, испытывает куда более тяжелые переживания после выпивки. Они связаны не только с отравлением спиртом, но в первую очередь, с отравлением ацетальдегидом.

У алкоголиков на первое место выходит синдром отмены. Он проявляется дрожью рук, бледностью или синюшностью кожных покровов, тахикардией, артериальное давление резко повышено. Аппетит отсутствует полностью, могут быть позывы на рвоту (сама рвота бывает редко), понос.

Очень характерно наличие признаков расстройства психики. Они проявляются чувством дискомфорта, тревоги, подавленным настроением, необоснованным страхом. Сон алкоголика поверхностный. Часто сновидения представляют собой один и тот же повторяющийся эпизод (как заевшая пластинка) – алкоголик видит короткий – несколько секунд, сон, просыпается, через мгновение засыпает и снова видит тот же эпизод сна. Все это – последствия отравления ацетальдегидом.

Алкоголик готов ради дозы спиртного на любые действия – может забрать последние деньги из семейного бюджета, продать вещи, может выпрашивать мелочь у прохожих. Человек становится асоциальным. Его не беспокоит свой внешний вид, мнение окружающих, угроза быть уволенным с работы, благополучие семьи. Если алкоголику удается похмелиться, он может быть опасным и непредсказуемым. Его поведение резко меняется от слез раскаяния до рукоприкладства.

Источник

Механизм действия алкоголя на организм человека

Источник

Ацетальдегид при острой алкогольной интоксикации

1 Кафедра судебной медицины (зав. – д.м.н., проф., член.-корр. РАМН Ю.И. Пиголкин) ФГАОУ ВО Первый МГМУ им. И.М. Сеченова Минздрава России (Сеченовский Университет), г. Москва
2 ГБУЗ г. Москвы «Бюро судебно-медицинской экспертизы Департамента здравоохранения города Москвы» (нач. – д.м.н. С.В. Шигеев)

Ацетальдегид при острой алкогольной интоксикации / Морозов Ю.Е., Васильева Е.В. // Избранные вопросы судебно-медицинской экспертизы. — Хабаровск, 2017. — №16. — С. 52-54.

библиографическое описание:
Ацетальдегид при острой алкогольной интоксикации / Морозов Ю.Е., Васильева Е.В. // Избранные вопросы судебно-медицинской экспертизы. — Хабаровск, 2017. — №16. — С. 52-54.

код для вставки на форум:

Как известно, основная часть поступившего извне в организме человека алкоголя подвергается каталитическому окислению с образованием высокотоксичного и летучего (температура кипения 21 °С) ацетальдегида. Ацетальдегид (Ац) – основной метаболит этанола (Эт). Поэтому трактовка обнаружения Ац при судебно-химическом анализе в биопробе крови от трупа, в том числе для обоснования алкогольной интоксикации (АИ), абстинентного синдрома, имеет принципиальное значение. Ац обеспечивает центральный подкрепляющий эффект АИ и рассматривается в совокупности с окисляющими Эт и Ац ферментами – алкогольдегидрогеназой (АДГ) и альдегиддегирогеназой (АльДГ). Посмертное изучение Ац и этанолокисляющих ферментных систем в крови, головном мозге, печени, сердце, почках экспериментальных животных и трупах людей позволило выделить диагностические маркеры острой и хронической алкогольной интоксикации [4].

Известно несколько путей ферментативного образования Эт в организме млекопитающих: с участием алкогольдегидрогеназ; с помощью цитохром Р-450-зависимой микросомальной монооксигеназной системы; каталазный путь; с использованием синтетаз этилового эфира жирной кислоты и др. Однако основным из перечисленных является путь с участием АДГ. Вклад алкогольдегидрогеназ в окисление этанола составляет 75–90 %; микросомальный и каталазный пути окисления являются минорными и включаются в метаболизм алкоголя как адаптивные. Энзиматическое окисление Эт и его основного метаболита Ац происходит согласованно и последовательно в два этапа: на первом этапе из Эт с помощью АДГ образуется Ац; на втором – Ац окисляется АльДГ до ацетатов. Атипичные АльдГ способствуют накоплению Ац, считается, что люди с атипичными АльДГ обладают повышенной чувствительностью к Эт [1].

Реакции окисления экзогенного этанола при компенсированной степени алкоголемии ориентированы преимущественно слева направо. В зависимости от соотношения концентраций субстратов и их метаболитов основное направление ферментативной реакции первого этапа может меняться на противоположное. Существование такого неустойчиво-колебательного механизма каталитического превращения этанола обеспечивает постоянный уровень концентрации ацетальдегида и имеет, по всей видимости, важное общебиологическое значение. Схематически это выглядит следующим образом: этанол ↔ ацетальдегид → ацетаты. Новейшими исследованиями доказана взаимосвязь между генетическим полиморфизмом алкогольдегидрогеназ и механизмами толерантности к этанолу. Кофермент НАД(Н) принимает участие в качестве переносчика водорода, выполняя важную роль модификатора направления энзиматической реакции. Восстановление ацетальдегида до этанола, в которой АДГ выступает в качестве редуктазы, происходит с помощью НАДН, что схематически может быть представлено следующим образом:

АЛКОГОЛЬ (НАД) АДГ АЦЕТАЛЬДЕГИД (НАДН)

Из этого следует, если НАД присутствует в достаточном количестве, то протекает ферментативная реакция окисления этанола; недостаток НАД при наличии НАДН может менять направление реакции на противоположное. Поэтому коэффициент НАД/НАДН имеет важное значение для характеристики энзиматической реакции с участием АДГ [3].

Кофермент НАД(Н) выполняет важную роль модификатора направления энзиматической реакции. При этом возможно восстановление ацетальдегида до этанола. Нестабильностью кофермента объясняется прекращение ферментативного окисления алкоголя in vitro через 1–2 часа после взятия крови у живых лиц, что наблюдается также в крови трупов. Эндогенные алкоголь и ацетальдегид обнаружены практически во всех органах. Считается, что широкий диапазон физиологического их содержания характеризует индивидуальную толерантность к алкоголю [2].

Вместе с тем Ац является ключевым метаболитом не только при каталитическом окислении экзогенного Эт в организме человека. Ац образуется как промежуточное звено брожения дрожжей, иных микроорганизмов. Роль Ац в процессе образования Эт из дрожжей широко освещена в литературе по виноделию. Установленные уровни ацетальдегида в алкогольных напитках (в мг/л) составляют: красное вино – 4–212; белое вино – 11–493; сладкое вино – 188–248; херес – 90–500; бренди – 63–308; коньяк – 105 [5, 6].

Таким образом, обнаружение ацетальдегида при судебно-химическом исследовании в биопробе крови от трупа, даже при наличии экзогенного этанола, не может иметь однозначного толкования о способе его образования.

Образовательный сайт police-club.ru

что такое ацетальдегид в алкоголе

Ацетальдегид

Содержание

Физические свойства

Получение