что такое арены в химии

Арены. Свойства аренов.

Арены (ароматические углеводороды) – соединения, в молекулах которых содержится одно или несколько бензольных колей – циклических групп атомов углерода со специфическим характером связей.

Бензол – молекулярная формула С6Н6. Впервые была предложена А. Кекуле:

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

Строение аренов.

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

Все связи равноценны. Энергия сопряжения – количество энергии, которую надо затратить, чтобы разрушить ароматическую систему.

Именно это обуславливает специфические свойства бензола – проявление ароматичности. Это явление было открыто Хюккелем, и называется правилом Хюккеля.

Изомерия аренов.

Арены можно разделить на 2 группы:

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

Для аренов характерна структурная изомерия, которая объясняется взаимным расположением заместителей в кольце. Если в кольце находится 2 заместителя, то они могут находиться в 3-х различных положениях – орто (о-), мета (м-), пара (п-):

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

Называют арены словом «бензол» с указанием заместителей в кольце и их положения:

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

Физические свойства аренов.

Первые члены ряда – жидкости без цвета с характерным запахом. Они хорошо растворяются в органических растворителях, но нерастворимы в воде. Бензол токсичен, но имеет приятный запах. Вызывает головную боль и головокружения, при вдыхании больших количеств паров можно потерять сознание. Раздражает слизистую оболочку и глаза.

Получение аренов.

1. Из алифатических углеводородов с помощью «ароматизации» предельных углеводородов, входящих в состав нефти. При пропускании над платиной или оксидом хрома наблюдается дигидроциклизация:

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

2. Дегидрирование циклоалканов:

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

3. Из ацетилена (тримеризация) при пропускании над раскаленным углем при 600°С:

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

4. Реакция Фриделя – Крафтса в присутствии хлорида алюминия:

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

5. Сплавление солей ароматических кислот с щелочью:

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

Химические свойства аренов.

Реакции замещения аренов.

Ядро аренов обладает подвижной π-системой, на которую действуют электрофильные реагенты. Для аренов характерно электрофильное замещение, которое можно представить так:

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

Электрофильная частица притягивается к π-системе кольца, затем образуется прочная связь между реагентом Х и одним из атомов углерода, при этом единство кольца нарушается. Для восстановления ароматичности выбрасывается протон, а 2 электрона С-Н переходят в π-систему кольца.

1. Галогенирование происходит в присутствии катализаторов – безводных хлоридов и бромидов алюминия, железа:

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

2. Нитрование аренов. Бензол очень медленно реагирует с концентрированной азотной кислотой при сильном нагревании. Но если добавить серную кислоту, то реакция протекает очень легко:

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

4. Алкилирование алкенами. В результате происходит удлинение цепи, реакция протекает в присутствии катализатора – хлорида алюминия:

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

Реакции присоединения аренов.

1. Гидрирование (при катализаторах) аренов:

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

2. Радикальное галогенирование при взаимодействии паров бензола и сильного УФ-излучения. В результате образуется твердый продукт – С6H6Cl6:

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

3. Окисление кислородом воздуха. Реакция протекает при оксиде ванадия (V) и 400°С:

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

Гомологи бензола имеют ряд отличий – на их продукты я изначальный заместитель в кольце:

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

Замещение в кольце возможно только в присутствие катализатора (хлорида железа и алюминия), замещение протекает в орто- и пара- положения по отношению к алкильному радикалу:

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

Если действуют сильные окислители (перманганат калия), то цепь алкильная разрушается и образуется бензойная кислота:

Источник

Бензол и его гомологи

Важно заметить, что двойные связи в молекуле бензола не фиксированы, а постоянно перемещаются по кругу.

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

Долгое время структурная формула бензола оставалась тайной. Предложенная Кекуле формула с тремя двойными связями не могла объяснить то, что бензол не вступает в реакции присоединения. Как уже было сказано выше, по современным представлениям двойные связи в молекуле бензола постоянно перемещаются, поэтому более верно рисовать их в виде кольца.

Номенклатура и изомерия аренов

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

Для аренов характерна структурная изомерия, связанная с положением заместителей. Например, два заместителя в бензольном кольце могут располагаться в разных положениях.

Название положения заместителей в бензольном кольце формируется на основе их расположения относительно друг друга. Оно обозначается приставками орто-, мета- и пара. Ниже вы найдете мнемонические подсказки для их успешного запоминания 😉

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

Получение аренов

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

В случае, если к ацетилену добавить пропин, то становится возможным получение толуола. Увеличивая долю пропина, в конечном итоге можно добиться образования 1,3,5-триметилбензола.

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

При дегидроциклизации гептана получается толуол.

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

Синтез Дюма заключается в сплавлении солей карбоновых кислот с щелочами. В результате такой реакции возможно образование различных органических веществ, в том числе аренов.

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

Химические свойства аренов

Запомните, что, в отличие от других непредельных соединений, бензол и его гомологи не обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия.

При повышенной температуре и наличии катализатора, водород способен разорвать двойные связи в бензольном кольце и превратить арен в циклоалкан.

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

Реакция бензола с хлором на свету приводит к образованию гексахлорциклогексана, если же использовать только катализатор, то образуется хлорбензол.

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

Реакции с толуолом протекают иначе: при УФ-свете хлор направляется в радикал метил и замещает атом водорода в нем, при действии катализатора хлор замещает один атом водорода в бензольном кольце (в орто- или пара-положении).

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

Почему хлор направляется именно в орто- и пара-положения относительно метильной группы? Здесь самое время коснуться темы ориентантов I (орто-, пара-ориентантов) и II порядков (мета-ориентанты).

К ориентантам первого порядка относятся группы: NH2, OH, OR, CR3, CHR2, CH2R, галогены. К ориентантам второго: NO2, CN, SO3H, CCl3, CHO, COOH, COOR.

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

Например, ориентант I порядка, гидроксогруппа OH, обеспечивает протекание хлорирования в орто- и пара-положениях. А карбоксильная группа COOH, ориентант II порядка, обуславливает хлорирование в мета-положениях.

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

Арены вступают в реакции нитрования, протекающие при повышенной температуре и в присутствии серной кислоты, обладающей водоотнимающими свойствами.

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

Алкилирование аренов осуществляется путем введения алкильного радикала в молекулу бензола. Алкильным радикалом чаще всего выступает алкен или галогеналкан. В подобных реакциях используют катализатор AlCl3.

В случае если для алкилирования используется алкен, то с молекулой бензола соединяется наименее гидрированный атом углерода алкена, прилежащий к двойной связи. Один атом водорода переходит из бензольного кольца к радикалу.

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

Арены, как и все органические вещества, сгорают с образованием углекислого газа и воды.

При неполном окислении гомологи бензола способны окисляться до бензойной кислоты (при подкислении раствора серной кислотой). Сам бензол не вступает в реакцию окисления с KMnO4, не обесцвечивает его раствор.

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

В реакцию полимеризации способен вступать стирол (винилбензол), в радикале которого содержится двойная связь.

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Арены — номенклатура, получение, химические свойства

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

Ароматические углеводороды – соединения углерода и водорода, в молекуле которых имеется бензольное кольцо. Важнейшими представителями ароматических углеводородов являются бензол и его гомологи – продукты замещения одного или более атомов водорода в молекуле бензола на углеводородные остатки.

Строение молекулы бензола

Первое ароматическое соединение – бензол – было открыто в 1825 г. М. Фарадеем. Была установлена его молекулярная формула – С6Н6. Если сравнить его состав с составом предельного углеводорода, содержащего такое же количество атомов углерода, — гексаном (С6Н14), то можно заметить, что бензол содержит на восемь атомов водорода меньше. Как известно, к уменьшению количества атомов водорода в молекуле углеводорода приводит появление кратных связей и циклов. В 1865 г. Ф. Кекуле предложил его структурную формулу как циклогексантриена – 1, 3, 5.

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии
Таким образом, молекула, соответствующая формуле Кекуле, содержит двойные связи, следовательно, бензол должен иметь ненасыщенный характер, т. е. легко вступать в реакции присоединения: гидрирования, бромирования, гидратации и т. д.

Однако данные многочисленных экспериментов показали, что бензол вступает в реакции присоединения только в жестких условиях (при высоких температурах и освещении), устойчив к окислению. Наиболее характерными для него являются реакции замещения, следовательно, бензол по характеру ближе к придельным углеводородам.

Пытаясь объяснить эти несоответствия, многие ученые предлагали различные варианты структуры бензол. Окончательно строение молекулы бензола было подтверждено реакцией его образования из ацетилена. В действительности углерод — углеродные связи в бензоле равноценны, и их свойства не похожи на свойства ни одинарных, ни двойных связей.

В настоящее время бензол обозначают или формулой Кекуле, или шестиугольником, в котором изображают окружность.

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

Данные измерения длин связей подтверждают эти предположения. Выяснено, что все С—С связи в бензоле имеют одинаковую длину (0,139 нм). Они несколько короче одинарных С—С связей (0,154 нм) и длиннее двойных (0,132 нм).

Существуют также соединения, молекулы которых содержат несколько циклических структур.

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

Изомерия и номенклатура

Для гомологов бензола характерна изомерия положения нескольких заместителей. Простейший гомолог бензола — толуол (метилбензол) — не имеет таких изомеров; следующий гомолог представлен в виде четырех изомеров:

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии
Основой названия ароматического углеводорода с небольшими заместителями является слово бензол. Атомы в ароматическом кольце нумеруют, начиная от старшего заместителя к младшему:

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии
По старой номенклатуре положения 2 и 6 называют ортоположениями, 4 — пара-, а 3 и 5 — метаположениями.

Физические свойства
Бензол и его простейшие гомологи в обычных условиях весьма токсичные жидкости с характерным неприятным запахом. Они плохо растворяются в воде, но хорошо — в органических растворителях.

Химические свойства бензола

Реакции замещения. Ароматические углеводороды вступают в реакции замещения.
1. Бромирование. При реакции с бромом в присутствии катализатора, бромида железа (ΙΙΙ), один из атомов водорода в бензольном кольце может замещаться на атом брома:

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

2. Нитрирование бензола и его гомологов. При взаимодействии ароматического углеводорода с азотной кислотой в присутствии серной (смесь серной и азотной кислот называют нитрующей смесью) происходит замещение атома водорода на нитрогруппу —NO2:

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

Восстановлением образовавшегося в этой реакции нитробензола получают анилин — вещество, которое применяется для получения анилиновых красителей:

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

Эта реакция носит имя русского химика Зинина.
Реакции присоединения. Ароматические соединения могут вступать и в реакции присоединения к бензольному кольцу. При этом образуются циклогексан или его производные.
1. Гидрирование. Каталитическое гидрирование бензола протекает при более высокой температуре, чем гидрирование алкенов:

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

2. Хлорирование. Реакция идет при освещении ультрафиолетовым светом и является свободнорадикальной:

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

Гомологи бензола

Состав их молекул отвечает формуле СnH2n-6. Ближайшие гомологи бензола:

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

Все следующие за толуолом гомологи бензола имеют изомеры. Изомерия может быть связана как с числом и строением заместителя (1, 2), так и с положением заместителя в бензольном кольце (2, 3, 4). Соединения общей формулы С8Н10:

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

По старой номенклатуре, употребляемой для указания относительного расположения двух одинаковых или разных заместителей в бензольном кольце, используют приставки орто— (сокращенно о-) – заместители расположены у соседних атомов углерода, мета- (м-) – через один атом углерода и пара— (п-) – заместители друг против друга.
Первые члены гомологического ряда бензола – жидкости со специфическим запахом. Они легче воды. Являются хорошими растворителями.

Гомологи бензола вступают в реакции замещения (бромирование, нитрирование). Толуол окисляется перманганатом при нагревании:

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

Гомологи бензола используются как растворители, для получения красителей, средств для защиты растений, пластмасс, лекарств.

Источник

Химия. 10 класс

Конспект урока

Урок № 4. Арены (ароматические углеводороды)

Перечень вопросов, рассматриваемых в теме: урок посвящён ароматическим углеводородам, их номенклатуре, физическим и химическим свойствам, а также роли в жизни человека.

Ароматический углеводород – соединение, содержащее в молекуле специфическую систему чередующихся одинарных и двойных связей (сопряженных π-связей).

Акцептор – атом или группа атомов, принимающих электроны и образующих химическую связь за счёт своей пустой орбитали и неподелённой пары электронов донора.

Гибридизация – процесс взаимодействия разных, но близких по энергии электронных орбиталей, приводящий к их выравниванию по форме и энергии.

Гомология – явление сходства по составу, строению, химическим свойствам и принадлежности к тому же классу одного вещества с другим веществом, но различающиеся друг от друга на одну или несколько групп СН2. Группу СН2 называют гомологической разностью.

Горение – быстро протекающий процесс окисления вещества, сопровождающийся большим выделением тепла и ярким свечением.

Группа функциональная – группа атомов, определяющая наиболее характерные химические свойства вещества и его принадлежность к определенному классу.

Донорное (электронодонорное) свойство – способность атомов элемента отдавать свои электроны другим атомам. Количественной мерой донорных свойств атомов, образующих химическую связь, является их электроотрицательность.

Изомерия – явление существования веществ, одинаковых по составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и вследствие этого по физическим и химическим свойствам. Такие вещества называются изомерами.

Формула структурная – изображение молекулы, в котором показан порядок связывания атомов между собой. Химические связи в таких формулах обозначаются черточками.

Основная литература: Рудзитис, Г. Е., Фельдман, Ф. Г. Химия. 10 класс. Базовый уровень; учебник/ Г. Е. Рудзитис, Ф. Г, Фельдман – М.: Просвещение, 2018. – 224 с.

1. Рябов, М.А. Сборник задач, упражнений и тесто по химии. К учебникам Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман «Химия. 10 класс» и «Химия. 11 класс»: учебное пособие / М.А. Рябов. – М.: Экзамен. – 2013. – 256 с.

2. Рудзитис, Г.Е. Химия. 10 класс : учебное пособие для общеобразовательных организаций. Углублённый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М. : Просвещение. – 2018. – 352 с.

Открытые электронные ресурсы:

ТЕОРЕТИЧЕСКИЙ МАТЕРИАЛ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОГО ИЗУЧЕНИЯ

Арены (ароматические углеводороды) – органические соединения, имеющие общую формулу СnH2n –6, а в составе молекулы бензольное кольцо (ядро).

Бензольное кольцо – это цикличная группа шести атомов углерода; структуру в виде кольца предложил Ф. А. Кекуле в 1865 г.

Простейшим представителем аренов является бензол С6Н6. Среди других представителей можно отметить, например, кумол (изопропилбензол) C6H5CH(CH3)2.

Полная структурная (формула, предложенная Ф.А. Кекуле)

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

Сокращенная структурная (формула, предложенная Ф.А. Кекуле)

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

Сокращенная структурная с сопряженными связями

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

sp 2 гибридизация – это смешивание одного s и двух p электронных облаков и образование трёх одинаковых (гибридных). Гибридные облака участвуют в образовании 3 δ-связей, лежащих на плоскости. Оставшееся у каждого из шести атомов углерода негибридизованное третье p-облако имеет форму гантели. Шесть p-облаков, перекрываясь с соседними над и под плоскостью δ-связей, участвует в образовании общего 6-электронного облака, которое является общим для всех атомов углерода.

Свойства бензола и других ароматических соединений и их обусловленность электронным строением молекулы бензола.

Физические и химические свойства бензола и его гомологов

Физические свойства бензола

Бензол является хорошим растворителем. В пробирку нальем 1 мл дистиллированной воды и добавим несколько капель масла. Масло не растворяется в воде даже после перемешивания содержимого. Во вторую пробирку нальем 1 мл бензола. Перемешаем содержимое. Масло растворяется в бензоле. Однако ввиду высокой токсичности, использование бензола в качестве растворителя нежелательно.

Сопряжение π-связей в молекуле бензола

Образование пи-связей в молекуле бензола обусловлено тем, что негрибридизованные облака образуют общие электронные плотности в виде колец над и под плоскостью молекулы бензола. Обратите внимание, что в результате образуется общее пи-электронное облако, а все связи между атомами углерода в молекуле бензола оказываются одинаковыми (их еще называют полуторными). Именно пи-электронные облака являются объяснением того факта, что – в отличие от первоначального варианта представления молекулярной формулы бензола с чередованием одинарных и двойных связей – бензол не проявляет выраженных свойств алкенов.

Химические свойства бензола

Реакции замещения (как алканы)

Реакция происходит в присутствии катализатора (соли FeBr3, AlCl3, AlBr3):

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

Реакции присоединения (как алкены)

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

Взаимодействие с перманганатом калия

Не обесцвечивает раствор перманганата калия (реакция не идёт)

Бензол горит жёлтым коптящим пламенем, если внести в пламя стекло, на нем быстро оседает слой копоти.

Электрофильное замещение в ароматических соединениях можно представить реакцией присоединения-отщепления. Эта реакция проходит в несколько стадий.

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

Сравнение свойств бензола и толуола

Отношение к раствору KMnO4

Горение на воздухе

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

Присоединение хлора (галогена)

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

Замещение водорода хлором (галогеном)

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

Отношение к раствору KMnO4

Окисление боковых цепей (в присутствии H2SO4 или KMnO4)

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

Горение на воздухе

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

Присоединение хлора (галогена)

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

Замещение водорода хлором (галогеном)

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

что такое арены в химии. Смотреть фото что такое арены в химии. Смотреть картинку что такое арены в химии. Картинка про что такое арены в химии. Фото что такое арены в химии

ПРИМЕРЫ И РАЗБОР РЕШЕНИЯ ЗАДАНИЙ ТРЕНИРОВОЧНОГО МОДУЛЯ

1. Определение формулы бензола. Пошаговый тренажер решения задач

Найдите молекулярную формулу бензола, если известно, что его пары в 2,78 раз тяжелее азота.

1. Вывод формулы для нахождения относительной массы бензола из формулы относительной плотности.

D (по N2) = Mr (бензола) / Mr (N2), выведем формулу для расчета относительной массы бензола:

2. Рассчитаем относительную молекулярную массу азота, используя периодическую систему химических элементов Д.И. Менделеева.

3. Рассчитаем относительную молекулярную массу бензола (с точностью до целых):

Mr (бензола) = 2,78 · 28 = 77,84 ≈ 78.

Ответ: Mr (бензола) = 78

4. Бензол является углеводородом. Все углеводороды состоят из углерода и водорода.

5. Нахождение количества атомов углерода в молекуле бензола. Количество атомов углерода в молекуле бензола равно […].

Пусть количество атомов углерода равно x, а количество атомов водорода – y. Поскольку вещество имеет равное количество атомов углерода и водорода, то x = y.

Составим уравнение с учетом значений относительной атомной массы углерода и водорода, а также вычисленной относительной молекулярной массы бензола.

Следовательно, в молекуле содержатся шесть атомов углерода и шесть атомов водорода.

6. Составление молекулярной формулы бензола С6Н6

2. Решение задачи о свойствах толуола

В результате взаимодействия 2,5 моль толуола с бромом образовалось 700 г трибромтолуола. Найдите практический выход реакции (%) от теоретически возможного. Ответ округлите до целого числа.

Источник

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *